कूलियो ने अपने करियर की शुरुआत 80 के दशक में की थी। हालांकि 15 साल के इंतजार के बाद साल 1995 में उन्हें गैगस्टा पैराडाइज से लोकप्रियता हासिल हुई। यह गाना फिल्म डेंजरस माइंड का था। इस शानदार साउंडट्रैक की वजह से उन्हें ग्रैमी अवॉर्ड से भी नवाजा गया था।